Χώρα
Χτισμένη αμφιθεατρικά πάνω σ’ έναν βραχώδη λόφο, στη σκιά του επιβλητικού ενετικού κάστρου, η Χώρα της Αστυπάλαιας διακρίνεται για την κυκλαδίτικη αρχιτεκτονική της. Ο επισκέπτης ξεχνά πως βρίσκεται στα Δωδεκάνησα καθώς περιηγείται στα δαιδαλώδη καλντερίμια, ανάμεσα στα ασβεστωμένα σπιτάκια με τα ξύλινα μπαλκόνια και τα ενετικά υπέρθυρα. Οι πέτρινοι ανεμόμυλοι στην είσοδο του οικισμού και οι γραφικές εκκλησίες δημιουργούν ένα σκηνικό μοναδικής ομορφιάς.
Κάστρο της Χώρας
Η επιβλητική καστροπολιτεία της Χώρας, χτισμένη από τον Βενετό αξιωματούχο Τζιοβάνι Κουερίνι το 1413, προκαλεί θαυμασμό μέχρι σήμερα με την φρουριακή αρχιτεκτονική της. Στο εσωτερικό της, διασώζονται οι ολόλευκες εκκλησίες του Αγίου Γεωργίου (1790) και της Παναγίας του Κάστρου (1853) που φτιάχτηκαν από δομικά υλικά των οικιών Κουερίνι.
Παναγία Πορταΐτισσα
Μια από τις πιο ωραίες εκκλησίες του Αιγαίου, χτισμένη το 1762 στα πόδια του κάστρου, συνδυάζοντας στοιχεία νησιωτικής εκκλησιαστικής αρχιτεκτονικής με νεοκλασικίζουσες επιρροές. Σταθείτε να θαυμάσετε το τριώροφο κωδωνοστάσιο με τους ιωνικούς κίονες, τον γαλάζιο τρούλο και τα ακροκέραμα. Στο εσωτερικό του ναού ξεχωρίζουν το μπαρόκ χρυσοποίκιλτο τέμπλο και οι τοιχογραφίες της ρωσικής σχολής.
Λουτρά Ταλαρά
Ένα από τα πιο σημαντικά πολιτιστικά μνημεία της Αστυπάλαιας, τα εντυπωσιακά υστερορωμαϊκά λουτρά βρίσκονται στο χωριό Μαλτεζάνα και έχουν ως κύριο πόλο έλξης τα περίτεχνα ψηφιδωτά (σε γαλάζια και κεραμιδί χρώματα), με αναπαραστάσεις του ζωδιακού κύκλου και των τεσσάρων εποχών του χρόνου.
Σπήλαιο του Νέγρου
Ένα από τα πιο εντυπωσιακά φυσικά μνημεία της Αστυπάλαιας, με φανταστικούς γεωλογικούς σχηματισμούς από σταλαγμίτες και σταλακτίτες. Σύμφωνα με τον θρύλο, πήρε το όνομά του από έναν Αφρικανό πειρατή που είχε την σπηλιά για κρησφύγετο. Βρίσκεται κοντά στην παραλία Βάτσες, η οποία είναι προσβάσιμη με εκδρομικό πλοιάριο από τη Χώρα ή τη Μαλτεζάνα.
Αρχαιολογικό Μουσείο
Βρίσκεται στον Πέρα Γιαλό και προσφέρει ένα μοναδικό ταξίδι στην ιστορία της Αστυπάλαιας, από την νεολιθική εποχή έως τον Μεσαίωνα. Η συλλογή του περιλαμβάνει ευρήματα όπως αγγεία από τους μυκηναϊκούς τάφους, αρχιτεκτονικά μέλη παλαιοχριστιανικών εκκλησιών, αναθηματικές επιγραφές από ιερά, βενετσιάνικα ανάγλυφα και άλλα.
Τα μονοπάτια του νησιού
Η Αστυπάλαια προσφέρει μοναδικές συγκινήσεις στους λάτρεις του περιηγητικού τουρισμού, χάρη στο φυσικό ανάγλυφο του νησιού που δημιουργεί ιδιαίτερες πεζοπορικές διαδρομές. Η κορυφή του βουνού Καστελάνο με την επιβλητική Παναγία Πουλαριανή, το ξωκλήσσι του Προφήτη Ηλία με την εντυπωσιακή θέα στην Χώρα, το Κάστρο του Αγίου Ιωάννη, είναι μερικά από τα σημεία ενδιαφέροντος που αξίζει να σημειώσετε στον χάρτη.
Φτερά
Η Αστυπάλαια αναδεικνύεται σε μια μικρή Εδέμ για τους λάτρεις της αναρρίχησης βράχων. Τα ασβεστολιθικά βράχια στη θέση Φτερά και το έντονο ανάγλυφο της επιφάνειας έχουν δημιουργήσει 2 διαφορετικές πίστες και 20 διαδρομές με ποικιλία βαθμών δυσκολίας. Το αναρριχητικό πεδίο απέχει μόλις 20 λεπτά από τη Χώρα και προσφέρει ένα μοναδικό θέαμα στους λάτρεις της περιπέτειας.