Χώρα
Χτισμένη στην άκρη ενός κάθετου βράχου, σε υψόμετρο 280 μέτρων πάνω από τη θάλασσα, η γραφική πρωτεύουσα του νησιού μοιάζει βγαλμένη από καρτποστάλ. Ο οικισμός αποτελείται από δύο συνοικίες, το μεσαιωνικό Κάστρο (15ος αιώνας) και το νεότερο Χωριό. Μαζί σχηματίζουν ένα εκθαμβωτικό σύνολο κυκλαδίτικης αρχιτεκτονικής από ολόλευκα σοκάκια με εντυπωσιακά πέτρινα αρχοντικά, γραφικές εκκλησίες και ανεμόμυλους.
Eκκλησία της Παντάνασσας
Η εντυπωσιακή εκκλησία του Κάστρου με τον μπλε τρούλο είναι χτισμένη το 1787 και φιλοξενεί μερικές από τις ωραιότερες μεταβυζαντινές αγιογραφίες της Κρητικής Σχολής. Αξίζει να έρθετε εδώ για να απολαύσετε το ηλιοβασίλεμα.
Μονή της Επισκοπής
Ένα από τα πιο αινιγματικά και μνημειώδη μοναστικά συγκροτήματα που κοσμεί τη σικινιώτικη ενδοχώρα. Η ιστορία της ξεκινά τον 3ο αιώνα ως ρωμαϊκό μαυσωλείο πριν μετατραπεί σε χριστιανικό ναό τον 17ο αιώνα. Το μοναστήρι είναι αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου και αποτελείται από βυζαντινά παρεκκλήσια, κρύπτες, μοναστικά κελιά και λείψανα μαρμάρινων αγαλμάτων.
Μοναστήρι Ζωοδόχου Πηγής
Ένα από τα σημαντικότερα αξιοθέατα του νησιού και έξοχο δείγμα φρουριακής αρχιτεκτονικής του 17ου αιώνα, με πανύψηλα τείχη, κρύπτες και μυστικά περάσματα. Χτισμένο στο χείλος του γκρεμού, το μοναστήρι προσφέρει από τις επάλξεις του εντυπωσιακή θέα στο απέραντο γαλάζιο.
Μαύρη Σπηλιά
Μία από τις μεγαλύτερες και πιο μεγαλειώδεις θαλασσοσπηλιές των Κυκλάδων. Αυτό το εντυπωσιακό μνημείο της φύσης βρίσκεται κάτω από το Μοναστήρι της Ζωοδόχου και είναι προσβάσιμο αποκλειστικά δια θαλάσσης.